L'Orlandi giunge ben presto a Pisa, dove lavorerà tra l'altro al mosaico della cattedrale, lo stesso in cui era intervenuto anche Cimabue: è dall'incontro con il maestro fiorentino che l'Orlandi riesce a trarre innovazioni sensibili, soprattutto applicate alla tipologia della croce dipinta. L'Orlandi si trova quindi a contatto con le esperienze figurative più attuali: proprio alla chiesa di San Francesco erano destinate infatti una Maestà di Cimabue ed una tavola col San Francesco che riceve le stimmate, assegnata al primo Giotto, ambedue oggi al Louvre. Deodato Orlandi assimila con notevole capacità interpretativa le nuove lezioni dei fiorentini, come ben esprimerà nelle opere del primo decennio del Trecento: una serie di tavole con Madonna col Bambino, a mezza figura o in trono con angeli (oggi nel Museo di San Matteo a Pisa e a Lucca, Museo di Villa Guinigi, ma anche al Louvre e ad Altenburg); il ciclo di affreschi della basilica di San Piero a Grado presso Pisa (ca.1300),
ove mutua la composizione e l'iconografia dai due più illustri cicli cimabueschi di Roma e Assisi; la croce dipinta di San Miniato, datata 1301 che alcuni interpretano come esemplata sul modello di quella di Santa Maria Novella, di Giotto: in quest'opera, in effetti, l'Orlandi introduce elementi di innovazione iconografici e stilistici, accentuando i passaggi sfumati negli incarnati e tentando di rendere la pesantezza del corpo afflosciato in avanti.